Streifenhemden, Oxfordhemden, Button-down-Kragen, V-Ausschnitt-Pullover, Rugbyshirts und Loafer bilden die Grundlage des neuen Preppy-Looks. Entscheidend ist jedoch die entspannte Kombination der einzelnen Elemente. Ein Rugbyshirt kann beispielsweise mit einer weiten Hose und einem Blouson getragen werden, während ein V-Ausschnitt-Pullover über einem schlichten T-Shirt für einen unkomplizierten College-Look sorgt. Klassische Details wie Krawatten oder Loafer werden bewusst mit sportiven und lässigen Teilen gebrochen. Das Resultat ist ein moderner Preppy-Stil, der gepflegt, aber nicht steif wirkt.